伝説的なジャズ歌手ビリー・ホリデイは、その音楽によって後世の世代にも今日なお通用する基準を築きました。同じことは、パット・メセニー、ゲイリー・バートンをはじめとする多くの音楽家とともに現代ビッグバンド作品の作曲家として活躍し、国際的に輝かしいキャリアを築いてきたマイケル・ギブスにも言えます。1960年代、バークリー音楽大学の学生だったマイケル・ギブスは、「レディ・デイ」（レスター・ヤングが彼女につけた愛称）に魅了され、彼女が悲劇的に短い生涯の中で有名にした楽曲のために、いくつものアレンジを手がけました。

2002年、Upper Austrian Jazz Orchestraは、現在89歳となるマイケル・ギブスとのコラボレーションを開始しました。「101 Years Glenn Miller」（2005年）と「Swing And All That Jazz」（2012年）は、この協働から生まれ、ATS Recordsからリリースされた2枚のCD作品です。これらのアルバムには歌手のアリ・ガグルが参加しており、今回のビリー・ホリデイ・セットでもボーカルを担当し、このジャズ界のアイコンが愛した作品を披露します。

マイケル・ギブスとともに、バーミンガム出身のゲスト指揮者エド・パディックがオーケストラを指揮します。ギブスの親しい友人であり、長年にわたるアシスタントでもあるエド・パディックは、UAJOがアルバム「Crazy Days」（ATS Records）でその音楽を発表した人物です。第2部では、マイケル・ギブスのオリジナル作品を指揮します。